Hazreti Ebû Bekir halîfe iken, Ebû Ubeyde’yi kumandan tayin etti. Humus, Şam, Ürdün ve Filistin’i fethetmek ve oradaki insanların da İslamiyetle şereflenmeleri için gönderdi. Hazreti Ebû Ubeyde, Bizanslıların, Suriye’yi kurtarmak için topladıkları büyük bir Haçlı ordusunu Yermük’te karşıladı. Halîfe Hazreti Ebû Bekir, Ebû Ubeyde’ye yardım için Hazreti. Hâlid bin Velid’i gönderdi. 

İslâm kumandanları bu savaş için Hâlid bin Velîd’i başkumandan seçtiler. Düşman ordusu 240 bin, İslâm ordusu 40 bin civârında idi. Hâlid bin Velid, orduyu biner kişilik alaylara bölüp, her birine alay kumandanı tayin etti. Ebû Ubeyde’yi merkeze, diğer kumandanları sağ ve sol kanatlara yerleştirdi.

Bizans ordusu üzerine saldırıya geçildi. Savaş bütün hızıyla devam ederken, Bizans generallerinden Yorgi, Hazreti Hâlid bin Velid’in “Allahın Kılıcı” lâkabını duyarak, hidâyete gelip Müslüman oldu.

O da Müslümanların safında Bizanslılarla savaştı. Uzun ve çetin savaşların neticesinde, koca Rum ordusu yenilerek dağıldı. Yüzbin Rum öldürüldü. İslâm ordusundan ise 3 bin yiğit şehâdete kavuştu. Bu zafer bütün Şam beldesinin fethine sebep oldu. Zafer müjdesi halîfeye bildirildi.

Hazreti Ebû Bekir vefât edince, yerine geçen halîfe Hazreti Ömer, Hazreti Ebû Ubeyde’nin başkumandan olarak yine fetihlere devam etmesini emretti. Ebû Ubeyde, ordusuyla Humus’a hareket etti. Sulh ile Humus’u da aldı.

Hazreti Ebû Ubeyde, ordusunu toplayarak Antakya’ya hareket etti. Maarra, Lazikiye, Antaritus, Banyas, Selimiye zaptedilerek gidiliyordu. Kinnesrin’e Hazreti Hâlid bin Velid’i gönderdi. Kendisi Haleb’e geldi. Haleb’i fethederek, Antakya’yı kuşattı. Antakya da zaptedildi.

Hazreti Ebû Ubeyde halîfeye durumu bildiren bir rapor gönderdi. Halîfe, fethedilen yerlere, İslâm kuvvetlerinin yerleştirilmesini emretti. Bu emri yerine getiren Hazreti Ebû Ubeyde, birçok kale ve şehri fethederek Fırat Nehrine kadar ilerledi.

Fethettiği yerlere memurlar tayin ederek Kudüs’e geldi. Kudüs kuşatıldı. Kudüslüler sulh yapmak istediklerini, yalnız bu sulhta Hazreti Ömer’in de bulunmasını, yoksa sulh yapmayacaklarını Ebû Ubeyde’ye bildirdiler. Durum Hazreti Ömer’e arz edildi. Hazreti Ömer, yerine Hazreti Ali’yi vekil tayin ederek Kudüs’e geldi. Kudüslülerle sulh yapıldı...